Ну или как вариант есть программули, которые позволяют любое почти приложение заставить ходить через сокс-прокси. соответственно, нужен сокс-прокси. если интересно, могу поподробней. это каcаемо в основном Бата. Outlook берет настройки проксей и сетки в целом из настроек IE и собственно сетки.